Placenou dovolenou přinesl počátek 20. století
Poprvé byl zákonný nárok na placenou dovolenou prosazen při mezinárodní konferenci o práci konané v roce 1919 ve Washingtonu. U nás si mohli užívat placenou dovolenou na základě kolektivní smlouvy od roku 1921 jako první horníci, a to v délce pěti až deseti dní ročně. Podle jejich příkladu vymohly další odborové organizace pro své členy dovolenou v délce tří až čtrnácti dní, pouze cukrovarnický průmysl poskytoval zaměstnancům placené volno třínedělní. Například v roce 1923 byly podle kolektivní smlouvy Elektrických podniků stanovovány dovolené takto: „Veškeří, v podnicích pracující, zaměstnanci, obdrží při nepřetržitém zaměstnání následující dovolenou: od 1/2 – 1 roku 3 dny ročně, od 1 – 5 roků 6 dní ročně, od 5 – 9 roků 8 dnů ročně, od 9 – 12 roků 10 dní ročně, přes 12 let 14 dnů ročně, při čemž neděle čítána jest do dovolené a placena jest jako normální pracovní den.“ V roce 1925 zavedla placenou dovolenou v délce šesti až osmi dní za rok poslanecká sněmovna; v roce 1959 byla prodloužena na dva týdny, ten, kdo zůstal v podniku déle než pět let, měl nárok na tři týdny a čtyři týdny si mohl užívat volna ten, kdo osvědčil podnikovou věrnost delší než 15 let. Roku 1984 byla základní dovolená prodloužena o další týden.